El Toledo y el Guadalajara no se han enfrentado nunca en la 2ª B. Por lo tanto es el primer enfrentamiento en dicha categoria, es decir, es inédito.
Sin embargo si se han enfrentado en otras categorias. La 3ª División es en la que más veces se han enfrentado, un total de 24 ocasiones, con un balance positivo para los verdes, con 15 victorias toledanas, 4 empates y 5 victorias alcarreñas, una de ellas en el último enfrentamiento en 3ª,. Entre las victorias toledanas destaca, sobre todas, la victoria de la temporada 1988-89, en la que presidia el equipo Manuel Torres Astilleros y entrenaba Manuel García Calderón, por 3-2 que suponia el ascenso por primera vez en su historia a la 2ª B.
LOS TOLEDO-GUADALAJARA EN 3ª
Temp. 49-50 3-1 Temp. 50-51 2-4 Temp. 51-52 5-1 Temp. 52-53 3-0 Temp 53-54 2-0
Temp 54-55 1-1 Temp. 55-56 3-0 Temp. 56-57 1-2 Temp. 57-58 4-0 Temp. 58-59 0-2
Temp. 59-60 1-1 Temp. 60-61 4-1 Temp. 61-62 1-1 Temp. 63-64 1-0 Temp. 64-65 1-0
Temp. 67-68 3-0 Temp. 77-78 2-1 Temp. 80-81 1-3 Temp. 87-88 4-3 Temp. 88-89 3-2
Temp. 91-92 2-0 Temp 04-05 2-0 Temp. 05-06 2-2 Temp. 06-07 1-2
Así fue el último TOLEDO-GUADALAJARA
11ª jornada, 5 de Noviembre del 2006, Temporada 2006-07
ALINEACIONES
C.D.TOLEDO.- YUSTE, PARRA, MAGANO, NIETO, CAMACHO, GALÁN, BIBI (ÓSCAR MARTÍN M. 85), ALBERTO PÉREZ, ISAAC (GUTI M.46), ÁLEX, (OTERO M.75) Y BUTRA. EN EL BANQUILLO, CON ANTONIO IRIONDO DE ENTRENADOR, ESTUVIERON MOREIRA (PS) Y REMI
C.D.GUADALAJARA.- SANMIGUEL, JONI, CHANO, ZAPATA, RAFA, BRAULIO (IVÁN MORENO M.77), NEL (ACOSTA M.90), JUANCHU, XAVI, SERRANO Y PELEGRÍN (JAVI ROBLEDO M.90)
ÁRBITRO.- TAPIADOR AGUADO (CIUDAD REAL). Tarjetas Amarillas para Galán, Magano, Butra y Alberto Pérez (Toledo) y a Chano, Rafa, Xavi, Nel e Iván Moreno (Guadalajara)
ESTADIO.- Salto del Caballo. Buena Entrada
GOLES
0-1 m. 16 Pelegrín
0-2 m. 38 Serrano
1-2 m. 85 Butra
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