Temporada 1987-88 0-3
Temporada 1988-89 1-1
Temporada 1991-92 4-0
Temporada 2007-08 2-0
Temporada 2008-09 3-0
El último enfrenteamiento ante los azudenses, temporada 2008-09, se disputó el 17 de Mayo del 2009, 38ª y última jornada de liga,en el Salto del Caballo alineado el Toledo los siguientes jugadores:
C.D.TOLEDO.- Yuste, Antonio, Óscar Martín, Álex González, Javi Sánchez (Víctor m.59), Joaqui, Iván Luengo (Alberto Palacios m.59), Alberto Martín, Butra, Guille (Beto m.85) y Dani Alonso
ÁRBITRO.- Novalvo Ruiz (Ciudad Real)
GOLES
1-0 m.55 Guille
2-0 m.71 Alberto Palacios
3-0 m.87 Beto
